Totto Chan sinh ra trong gia đình hạnh phúc, lên sáu tuổi em phải thôi học vì bản tính hiếu động, nghịch ngợm đến kì lạ so với các bạn cùng tuổi. Trước tình thế đó, mẹ em đã cho em chuyển đến trường Tomoe của thầy hiệu trưởng Kobayashi Sosaku.
Đây là một ngôi trường rất đặc biệt trên những toa tàu cũ chỉ gồm 50 học sinh. Học sinh được làm những điều mình thích, tuy cách giáo dục có hơi khác lạ nhưng sau này các em đều trở thành những người tốt và thành đạt trong xã hội. Câu nói của thầy hiệu trưởng đã để lại cho độc giả nhiều suy ngẫm: “Hãy để các em phát triển tự nhiên. Đừng cản trở khát vọng của các em. Ước mơ của các em lớn hơn mơ ước của các thầy cô nữa”.